بعد مضي ومرور عام واحد فقط على تتويجه ببطولة الدوري الليبي لكرة القدم لأول مرة في تاريخه في الموسم الرياضي 75 – 76، نجح فريق المدينة في التتويج ببطولة النسخة الثانية لبطولة الكأس للمرة الأولى، مؤكداً سيطرته وهيمنته على كرة القدم الليبية للموسم الثاني توالياً.
وبدأت حكاية اللقب الأول على مستوى بطولة كأس ليبيا، حين نجح الفريق في إقصاء فريق الاتحاد من الدور الأول بفضل ركلات الترجيح، عقب انتهاء زمن الوقت الأصلي بالتعادل السلبي بدون أهداف، ثم نجح الفريق في التأهل على حساب فريق الترسانة عقب فوزه بهدفين لهدف، ثم تمكن من التأهل على حساب فريق التضامن بن غشير عقب انتصاره الساحق بسباعية دون مقابل، ثم نجح في إقصاء فريق اتحاد الشرطة عقب فوزه بهدفين لصفر، ثم نجح في ختام مشواره الماراثوني من التفوق على فريق الأهلي طرابلس بثلاثة أهداف لصفر، ليضرب الفريق موعداً مع المباراة النهائية التي جمعته بملعب درنة مع فريق الهلال، ليحسم فريق المدينة نتيجة اللقاء لصالحه بهدف لصفر، أحرزه لاعبه حسن النيجيري في الدقيقة الأخيرة من زمن المباراة المثيرة، ليتوج باللقب الأول في تاريخه على مستوى بطولة الكأس في نسختها الثانية، وقاد الفريق لهذا التتويج المستحق المدرب البلغاري بيتر تيدوروف، وهو المدرب الذي قاد الفريق للتتويج بلقب بطولة الدوري الليبي لأول مرة في الموسم الذي سبق تتويجه ببطولة الكأس، كما قاد فيما بعد فريق الظهرة بلقب بطولة الدوري الليبي في الموسم الرياضي 84 – 85.
وضمت تشكيلة فريق المدينة بطل النسخة الثانية لبطولة كأس ليبيا عام 1977، أبرز نجوم الكرة الليبية أمثال قائد الفريق عبدالرازق أبوذيب ونوري السري ومصطفى وناصر بلحاج وعبدالوهاب الشبل، وعبدالسلام السوكني وحسن النيجيري ومسعود الرابطي ويونس قشوط وأبوبكر دوزان.
